Pentest web ou pentest externe : comment choisir la bonne approche pour votre entreprise ?

1. Introduction

Les entreprises sont de plus en plus exposées sur Internet : interfaces d'administration, applications web, services cloud, VPN... la surface d'attaque ne cesse de s'élargir. Dans ce contexte, de nombreuses organisations prennent l'initiative ou reçoivent l'exigence de tester leur sécurité via un pentest, ou test d'intrusion.

Très vite, deux types de prestations ressortent :

1. Le pentest externe ou test d'exposition, qui simule une attaque depuis Internet sur vos services et applications exposées,
2. et le pentest web, qui se concentre sur une application spécifique (extranet, portail client, app SaaS, etc.).

Alors, lequel faut-il choisir ?

Faut-il tester l'infrastructure externe, l'application web... ou les deux ? Comment éviter de gaspiller un budget cybersécurité sur un test mal ciblé ? Quels sont les critères à prendre en compte pour faire un choix pertinent et rentable pour votre entreprise ?

Cet article vous aide à comprendre le dilemme, exposer les enjeux, et choisir la bonne approche selon votre contexte.

2. Définitions et différences

Derrière l'appellation pentest, on trouve en réalité plusieurs approches, selon ce que l'on cherche à évaluer. Les deux plus courantes, le pentest externe et le pentest web, répondent à des logiques différentes, avec des cibles et des bénéfices distincts.

Le pentest externe

Cartographier et tester les services réseau et web accessibles depuis l'extérieur

Le pentest externe vise à évaluer ce qu'un attaquant pourrait exploiter sans aucune authentification : adresses IP, ports ouverts, services réseau, interfaces mal protégées...

Il permet de détecter :

• des failles techniques (CVE),
• des configurations dangereuses,
• des services oubliés ou insuffisamment sécurisés (webmail, VPN, RDP...).

Il est en général réalisé dans des conditions de boîte noire, c'est-à-dire sans aucun compte préalable. Si des comptes sont requis pour accéder à des interfaces, c'est à l'auditeur de se les fournir via des techniques de hacking courantes.

Ce test offre une vision globale de votre exposition technique, souvent en amont d'une attaque plus ciblée.

Il va en général caractériser des profils d'attaquants opportunistes.

Le pentest web

Analyser et exploiter les failles d'une application, avec des comptes utilisateurs

Le pentest web, lui, cible une application précise : site web, extranet, interface client, API, etc.

Il ne s'agit plus de "voir ce qui dépasse", mais de plonger dans le fonctionnement interne de l'application pour en tester :

• la logique métier,
• la gestion des droits et des sessions,
• la robustesse face aux attaques classiques (XSS, injections, contournement d'authentification, CSRF...),
• et la protection des données sensibles.

En général, ces tests débutent sans compte utilisateur (approche boîte noire), puis se poursuivent avec des comptes fournis par le client, permettant une analyse en mode boîte grise, voire boîte blanche selon les besoins.

Il répond à la question : « Est-ce que mon application permettrait à un utilisateur malveillant d'accéder à des données, d'usurper un compte, ou de contourner la logique prévue ? ».

Il caractérise plus un profil d'attaquant ayant déjà compromis l'application, ou celui d'un utilisateur malintentionné.

Comparaison des approches

Pour vous aider à visualiser les différences entre les deux approches, voici un tableau synthétique des principaux critères comparés :

Coexistence des approches

Lors d’un pentest web, certaines étapes peuvent inclure la recherche d’informations accessibles publiquement, via des techniques d’OSINT. Cela peut concerner, par exemple, des identifiants compromis présents dans des fuites ou des historiques web contenant des données sensibles. Ces éléments, bien que situés hors de l’application elle-même, peuvent contribuer à une attaque ciblée sur le service web testé.

Inversement, dans un test d’intrusion externe, les applications web exposées, notamment celles développées sur mesure, attirent souvent l’attention. Elles représentent une surface d’attaque plus spécifique, souvent moins durcie qu’un service standard bien maintenu. Il est donc courant que le test externe s’attarde sur ces applications web, même si l’analyse reste moins approfondie qu’un pentest web dédié.

Cela illustre bien que les deux approches peuvent non seulement coexister, mais parfois se recouper partiellement selon le contexte.

3. Cas d'usage et critères de choix

Le choix du bon type de test dépend avant tout de ce que vous souhaitez évaluer. Objectifs, contexte métier, périmètre technique : plusieurs facteurs influencent la décision.

Exemples de situations

Avant d'aborder les différents facteurs de choix, voici quelques situations fréquentes pouvant servir d'exemple.

Quelques questions utiles

Pour choisir le bon test et éviter de gaspiller un budget sur un périmètre mal ciblé, voici des critères de choix à évaluer.

1. Qu'est-ce que j'expose ? Applications, interfaces, VPN, messagerie… Plus votre surface est large, plus un pentest externe s’impose. S’il s’agit d’une application précise, un test web sera plus adapté.

2. Quel est votre objectif principal ? Souhaitez-vous prévenir une attaque opportuniste sur vos services exposés, tester une application métier, répondre à une exigence client ou réglementaire, ou démontrer un risque pour justifier un budget cybersécurité ?

3. Que cherchez-vous à protéger ? Votre système interne, les données manipulées par une application ou votre image de marque en cas de faille publique ? La réponse permet d'orienter le périmètre et la profondeur du test à prévoir.

4. Quel est votre niveau de maturité sécurité ? Si vous n'avez jamais mené de test, commencer peut être par un pentest externe pour détecter les vulnérabilités visibles. Si vous avez déjà de l'historique, affinez avec un test plus ciblé sur une application ou un composant métier à fort enjeu.

5. Contexte et déclencheur ; Une nouvelle application en ligne ? Un rachat d'entreprise ? Une refonte du SI ? Une exigence client ou audit en vue ? Le type d'événement conditionne directement la stratégie de test la plus pertinente.

En résumé : comment bien choisir ?

Le bon test est celui qui correspond à votre risque réel et à votre contexte métier.

Vous ne savez pas par où commencer ? Chez HELX, nous aidons nos clients à cadrer leur besoin gratuitement, en posant les bonnes questions avant toute prestation. Cela permet de maximiser l'impact du test, sans brûler inutilement du budget.

4. Les erreurs à éviter

Confondre un scan automatisé avec un pentest

L’une des erreurs les plus fréquentes consiste à assimiler un scan de vulnérabilités automatisé à un test d’intrusion complet. Un scan se limite à l’identification de failles connues, souvent à l’aide d’outils grand public, sans validation humaine ni mise en contexte. À l’inverse, un pentest repose sur une analyse manuelle, contextualisée, avec une exploitation encadrée des vulnérabilités. Il simule un comportement réel d’attaquant, évalue la faisabilité des attaques et permet de produire des recommandations concrètes et priorisées. Confondre les deux revient à sous-estimer l’effort réel nécessaire pour évaluer efficacement la sécurité d’un système.

Choisir uniquement selon le coût

Le prix ne doit jamais être le seul critère de choix pour un test d’intrusion. Opter pour une prestation low-cost, mal cadrée ou générique, revient souvent à investir dans un rapport peu exploitable, voire à côté du vrai risque. Un test bien conçu, même sur un périmètre restreint, apportera beaucoup plus de valeur s’il cible un actif critique ou un risque métier réel. Mieux vaut concentrer son budget sur un périmètre prioritaire que de chercher à tout couvrir de manière superficielle.

Ne pas impliquer les équipes techniques

Un pentest n’est pas une opération totalement externalisée : son efficacité repose aussi sur la qualité des échanges entre l’auditeur et l’entreprise. Fournir les bonnes informations techniques, partager des comptes de test représentatifs, ou encore désigner un interlocuteur disponible pendant la mission, sont des conditions essentielles pour garantir un déroulement fluide et des résultats pertinents. À l’inverse, un manque d’implication peut entraîner des tests incomplets, de fausses alertes ou des recommandations peu adaptées au contexte réel de l’organisation.

5. Conclusion

Faire un pentest, c'est toujours utile et un bon exercice. Mais encore faut-il qu'il réponde à un besoin réel sur un périmètre pertinent. C'est ce qui permet d'obtenir des résultats concrets et adaptés à votre contexte.

Chez HELX, nous commençons toujours par comprendre vos enjeux avant de proposer une prestation. Nous vous aidons à cadrer correctement pour que vos efforts et votre budget investi aient un réel impact.

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